初平二年（191年），曹在东郡大败于毒、白绕、眭固、于扶罗等，袁绍表其为东郡太守。[20]

迎驾迁许

初平三年（192年），青州黄巾军大获发展，连破兖州（治昌邑，今山东省野县东南）郡县，阵斩兖州刺史刘岱。济北相鲍信等人迎曹任兖州牧。曹和鲍信合军攻黄巾。鲍信战死。曹“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾击败。当年冬天，获降卒三十余万，人百余万。曹收其锐，组成军队，号青州兵。又助袁绍打败刘备、单经及陶谦诸军。[21]

建安元年（196年）二月，曹讨平汝南、颍川一带的黄巾军何仪、刘辟等，献帝封曹为建德将军。六月，

初平元年（190年）正月，袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主，曹任代理奋武将军，参加讨董军。二月，被联军击败的董卓胁迫献帝迁都长安（今陕西西安西北），自己则焚毁室，挖开王陵，劫掠人民，致使洛方圆200里荒芜凋敝无复人烟。而关东联军惧怕董卓锐的凉州军的战力，无人敢向关西推，全都屯兵酸枣（今延津县北）一带。而曹认为董卓“焚烧室，劫迁天，海内震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西。曹行至荥汴（今荥市西南），与董卓大将徐荣锋，因为士兵数量悬殊，曹大败，士卒死伤大半，自己也被矢所伤，幸得堂弟曹洪所救，幸免于难。[18]回至酸枣，曹建议诸军各据要地，再分兵西武关（今陕西省丹凤县东南），围困董卓，关东诸将不肯从。关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。不久，诸军之间发生，相互火拼。联合军至此解散。[19]

董卓尚未抵达京城，何已被宦官下手谋杀。同年九月，董卓京，执掌朝政，把汉少帝废为弘农王，而改立其弟陈留王为汉献帝，又派人把弘农王母毒死，自称太师，专擅朝政。曹见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃京师洛（今洛市）。[16]曹到陈留后，“散家财，合义兵”，且首倡义兵号召天下英雄讨伐董卓。

初据兖州

兴平二年（195年），曹整军再战吕布，三败之，破定陶（今山东定陶）、廪丘（今山东郓城西北）等，平定兖州。吕布逃往徐州投靠刘备。七月，因李傕、郭汜的火拼，汉献帝从长安东归，下诏让各路诸侯勤王。十月，献帝正式拜曹为兖州牧。[166]

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兴平元年（194年）天，曹的父亲曹嵩和弟弟曹德在前来曹途中，被陶谦派兵杀害。[23-24]夏，曹再征徐州，略地至东海。曹征徐州期间，所过多所杀戮。[25]东郡守备陈对曹不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛，迎吕布为兖州牧。当时只有鄄城（今山东省鄄城县）和东郡的范（南范县）、东阿（今山东省谷县）两县尚在曹掌握之中，分别由司荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等守，形势异常危急。曹从徐州赶回，听说吕布屯于濮，遂军围攻濮。二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹军还鄄城。此时，曹失去了兖州（治今山东省郓城县西北），军粮已尽，袁绍派人来劝说想让曹投靠他，让曹举家迁到邺县当人质。曹本打算答应袁绍，多亏程昱劝阻，曹才打消这个念。[26]

东汉割据地图

初平四年（193年）天，曹在匡亭六百里大追击大败袁术、黑山军、南匈。徐州牧陶谦率军攻兖州南的任城，曹率军征讨陶谦，兵徐州（治郯，今山东省郯城县），向东南扩展势力。攻克徐州十余城。陶谦退守郯县。不久曹军粮将尽，撤围回军。[22]

东汉割据地图

曹画像[17]